高中化学苯的知识点

学习啦  芷琼   2017-02-27 16:28:58

  苯是一种有机化合物,无色液体,有特殊的气味,可从煤焦油,石油中提取,是多种化学工业的原料和溶剂。接下来学习啦小编为你推荐高中化学苯的知识点,一起看看吧!

  高中化学苯的知识点

  芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃

  1、苯的分子结构:

  分子式:C6H6结构简式:______或______

  结构特点:①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,说明苯分子里不存在一般的C=C,苯分子里6个C原子之间的键完全相同,这是一种介于C—C和C=C之间的独特的键。

 、诒椒肿永6个C和6个H都在同一平面,在有机物中,有苯环的烃属于芳香烃,简单称芳烃,最简单的芳烃就是苯。

  2、苯物理性质

  无色、有特殊气味的液体,比水轻,不溶于水

  3、苯的化学性质:由于苯分子中的碳碳键介于C—C和C=C之间,在一定条件下,苯分子既可以发生取代反应,又能发生加成反应。

  1)取代反应:

  (1)苯跟液溴Br2反应(与溴水不反应)

  (2)苯的硝化反应:

  2)加成反应:苯与氢气的反应

  3)可燃性:点燃→明亮火焰,有大量黑烟

  用途:重要的有机化工原料,苯也常作有机溶剂

  4)溴苯无色,比水重。烧瓶中液体因含溴而显褐色,可用NaOH除杂,用分液漏斗分离。

  硝基苯为无色,难溶于水,有苦杏仁气味,有毒的油状液体,比水重。

  三硝基甲苯(TNT):淡黄色针状晶体,不溶于水,平时较稳定,受热、受撞击也不易爆炸。有敏感起爆剂时易爆炸,是烈性炸药。

  4、苯的同系物

  1)苯的同系物通式:CnH2n—6(n≥6)

  2)由于苯环和侧链的相互影响,苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。

  注意:苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应褪色。

  苯的同系物,可以使KMnO4(H+)溶液褪色,但不能使溴水因发生化学反应褪色。

  化学苯拓展知识:

  一、芳香烃简介

  在有机化学发展初期,研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物,在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比(

  C/H)都高于脂肪族化合物,从组成上看来,它们是高度不饱和的化合物,但是它们却不容易起加成反应,而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构,就根据其中许多化合物有香气这一特征,总称为芳香族化合物,现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。

  苯

  芳香烃包括 苯的同系物

  稠环芳烃

  二、苯 1. 苯的表示方法: A. 化学式:C6H6, 结构式: ; CH。

  (碳碳或碳氢)

  键角:120°, 键长:1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。

  2. 苯的物理性质

 、 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.53. A. 燃烧反应2C62O(l) + 6520 kJ

  火焰明亮,伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,

  从这个意义上讲, 苯难氧化.

  B. 取代反应 (1)溴取代条件:Fe作催化剂;温度(该反应是放热反应,常温下即可进

  行); ③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制

  1

  得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)

  按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在

  分液漏斗里加入3~4 mL混合液,双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO3溶液的试管里, 开启分液

  漏斗活塞,逐滴加入苯和溴的混合液,观察现象. 反应完毕, 取

  下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中,

  充

  分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.

  本页右图(也是溴取代反应装置)问题和答案

  1. 长导管的作用是什么?(用于导气和冷凝回流气体。)

  2. 为什么导管末端不插入液面下?

  (防止倒吸-溴化氢易溶于水。)

  3. 园底烧瓶中的现象为:混合溶液保持微沸状态,且有红棕色蒸

  气逸出。这些现象说明了什么?(苯的溴取代反应是放热反应)

  4. 锥形瓶内的现象:水面上方有白雾形成,溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗?(白雾可以, 淡黄色沉淀不行,溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液,也生淡黄色沉淀)

  5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴?(用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液。)

  (2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应

 、僖┢啡∮盟承颍篐NO3―H2SO4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。

  然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯,且边加边振荡,促使苯与

  混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液,所以没有明显放热现

  象,所以可以先加浓硫酸后加苯;②为什么用水浴加热?a、过

  热促使苯的挥发、硝酸的分解;b、70~80℃时易生成苯磺酸。

  水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之中;

  为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回

  流装置。如右图所示。

  所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二:一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。

  C. 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2)

  D. 苯的用途: 三、苯的同系物——烷基苯

  1. 常见苯的同系物的结构简式: 甲苯

  2

  对二甲苯, 邻 (间、对)连(–6 n2n–6,

  而苯乙烯的分子式为C8H8, 与立方烷 ). 2. 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成: 甲苯的一氯取代产物有四

  种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.

  B. 取代反应更容易:

  与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:

  注意: , 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件). 与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):

  T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.

  C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多

  少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):

  能在一定条件下发生加成反应之外,由于苯环对侧链的影响,还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。

  D. 从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构:

  我们知道: C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种, 而如果其在苯环上 3

  的一取代物只有一种结构, 则该一取代物只能是

  那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.

  四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.

  苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.

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